George Benson nemes egyszerűséggel a jazz történelmének egyik legnagyobb gitárosa; de emellett rendkívül sokoldalú zenész is, amivel folyamatosan borsot tör azon kritikusok orra alá, akik kizárólag jazz-stílusúnak szeretnék beskatulyázni. Benson szinte minden stílusban remekül játszik – a beboptól kezdve a szvingen át az R & B-ig és a popig – páratlan ízléssel, kellemesen kerek hangzással, tökéletes ütemmel, lenyűgöző szóló-építési logikával, és mindenek felett a zene élvezetének olthatatlan ösztönével. Példaképei valószínűleg Charlie Christian és Wes Montgomery voltak – ma már megkülönböztethetetlenül le tudja utánozni mindkettőjüket, habár neki saját, karakteres stílusa is van. Nemcsak a vezérgitár szerepét tudja remekül, hanem ő az egyik legjobb háttérgitáros is, aki -kifejezetten soul-jazz formában - ragyogóan tudja kísérni a szólistákat. Mindezeken túl Benson még énekelni is tud; mély, érzéki, kifejező tenor hangján, Stevie Wonderre és Donny Hathaway-re hajazó manírokkal, s összességében a hangjával nagyobb közönséget is vonzott mint a gitárjával. Benson nem más, mint Nat King Cole gitáros megfelelője – egy fantasztikus zongoristáé, kinek csodás érzéke a popzenéhez hamarosan háttérbe szorította hangszeres teljesítményét a zenei piacokon – de Cole-al ellentétben Bensonnak elég idő adatott arra, hogy a pop-chartok felé tett kitérője után újra minden figyelmét a jazzgitáros vénájának szentelhesse, ahogyan koncertjein a mai napig is teszi.
Benson valójában énekléssel kezdte a karrierjét. Nyolc évesen már éjszakai klubokban lépett fel, 1954-ben az RCA cég X nevű kiadójával 4 lemezoldalra elég zenét vett fel; 17 évesen pedig a nevelőapja által készített gitárral rock-együttest alapított. Mivel sokat hallgatta Christian, Montgomery és Charlie Parker zenéjét, hamarosan feltámadt érdeklődése a jazz iránt, és 1962-re a tinédzser Benson már Brother Jack McDuff együttesének tagja volt. Miután ’65-ben megalapította saját zenekarát, ő is egyike letta tehetség-vadász John Hammond legnagyobb felfedezettjeinek, melynek eredményeképp a Columbia kiadón keresztül megszületett két nagyra értékelt albuma is: az egyik soul-jazz, a másik bebop stílusban. Benson ezt követően más művészek lemezein is feltűnt, mint pl. Miles Davis ’Miles in the Sky’ c. albumán. 1967-ben a Verve kiadóhoz szegődött, majd Montgomery 1968-as halála utánCreed Taylorproducer karolta fel, akinek segédletével Benson nagyobb zenei kísérettel is játszott (1968-’69, A&M kiadó); majd nagyobb csoportokkal és csupa ismert zenésszel kezdett együtt dolgozni (1971-’76, CTI kiadó).
Bár Benson hírneve a jazz világában szárnyakat kapott az A&M és a CTI kiadóknál készült lemezeivel, a szélesebb körű közönség csak akkor figyelt fel rá, mikor ’76-ban énekelni kezdett a Warner Bros. stúdiónál. A Warner Bros.-nak készített első albuma, a ’Breezin’’ az egyetlen rajta szereplő vokális megnyilvánulás, a ’This Masquerade’ miatt lett top tízes siker. Ebből kiindulva Benson R&B-jellegű popzenei albumok egész sorának gyártásába kezdett, melyek a Quincy Jonesszal készített ’Give Me the Night’ c. dallal tetőztek be. Azonban, ahogy teltek-múltak a ’80-as évek, Benson zenéjét kezdték átszőni az üzleti fogások és a színvonalon aluli anyagok, a gitárjátéka pedig szinte teljesen a háttérbe szorult. Talán mert észrevette a zenei listák üldözésének hiábavalóságát (végül is a ’This Maquerade’ csupán egy szerencsés véletlen volt), Benson a ’80-as évek végén visszakanyarodott kezdeti terepe, a gitár felé. Nagyszerű, irányadó albumán, a ’Tenderly’-n és a Basie együttessel felvett másik lemezén a gitárja sokkal inkább előtérbe került. Pop-lelkületű munkássága a ’90-es években lendült fel látványosan. Benson továbbra is képes meglepetést okozni rajongóinak és kritikusainak egyaránt, mint pl. azzal a sokat emlegetett tv-s szerepléssel, mikor zenésztársával, Benny Goodmannal az oldalán John Hammond előtt tisztelgett 1975-ben; de a ’80-as évekbeli Playboy Jazz Fesztivál-fellépéseken is rengetegszer telibe talált. Karrierjének kései munkái között említhetjük a ’98-as ’Standing Together’-t, a 2000-es ’Absolute Benson’-t, a 2001-es ’All Blues’-t és a 2004-es ’Irreplacable’-t. A 2006-ban kiadott, Al Jarreau-val közösen készített ’Givin’ It Up’ három dala is Grammy-díj jelölést kapott, méghozzá külön kategóriákban.