A cinikus, country-szerű pop/rock-ot játszó Dr. Hook & the Medicine Show a ’70-es évekbeli AM pop rádió fénykorának egyik legkedveltebb előadója volt. Bár az együttes elsősorban a humorista szószóló Shel Silverstein-ről volt híres – a legnagyobb slágereik zömét ugyanis ő szolgáltatta (pl. ’The Cover of Rolling Stone’) – az együttes nem kizárólag az ő produktumaira épült. Legsikeresebb éveikben ugyanennyire nagy sikert arattak színpadi bohóckodásukkal, ami a bizarr élcelődéstől odáig terjedt, hogy már saját magukat is kiparodizálták.

A Dr. Hook 1968-ban a New Jersey-i Union City-ben alakult, mikor a fiatal énekes/dalszerző Dennis Locorriere összeállt az alabamai születésű country-rocker Ray Sawyerrel. Sawyer jellegzetes színpadi jelenléte az ő hatalmas, állandóan viselt cowboy-kalapjából és a szemkötőjéből gyökeredzett, amik egy ’67-ben bekövetkezett súlyos autóbaleset nyomait voltak hivatottak eltakarni. A már így is sikeres duó megosztotta az énekesre és gitárosra vetülő reflektorfényt Sawyer egykori zenésztársaival a Chocolate Papers nevű formációból; ők voltak George Cummings (fém vezér-gitár), Billy Francis (billenytűs) és Popeye Phillips (dob). Philips kisvártatva hazaköltözött Alabamába, így helyére John „Jay” David került. Sawyer szemkötője ihlette az együttes nevét, a Pán Péterben szereplő Hook kapitány után, míg az együttes többi tagját a „Medicine Show”-nak keresztelték (valószínűleg gyógyszerészeti, vagy akár drogokra való utalás volt). A frissen összeállt csapat Union City legveszélyesebb bárjaiban lépett fel először, ahol a szükség azt diktálta, hogy country-t játsszanak. A Dr. Hook mindennél jobban szeretett volna kiszakadni ebből a sötét környezetből, így demó-készítésbe kezdtek. A ’70-es évek elején a menedzserük elvitte a felvételeket Ron Haffkine-nek, aki akkoriban a ’ WhoIs Harry Kellerman and Why Is He Saying Those Terrible Things About Me?’ című film zenei rendezőjeként dolgozott. Haffkine éppen egy olyan együttest keresett, ami eljátszhatná a film Shel Silverstein által írt zenéjét. Silverstein régebben folk-zenében utazott, Playboy-rajzfilmeket gyártott és gyerekkönyveket írt, valamint ő írta a Johnny Cash slágert, az ‘A Boy Named Sue’-t is. Haffkine-nek azonnal megtetszett Locorriere hangja, így a csapat mellé szegődött menedzsernek és producernek. Első lépésként leszerződtette a Dr. Hook-ot a Last Morning kiadóhoz, majd sikerült szereznie nekik egy szaftos szerződést a CBS-szel is.

A Dr. Hook & The Medicine Show első, 1971-es, önmagukról elnevezett albumának összes anyagát Silverstein szerezte. A ’Sylvia’s Mother’ című single, a tini szívtirpók után síró lányok körmönfont paródiája legelőször megbukott, kisebb reklámipari segítséggel azonban az együttes első kasszasikerévé vált, ami ’72 nyarán a legjobb öt dal közé került (annak ellenére, hogy sok hallgató komolyan vette az egész számot). Még ebben az évben a csapat új basszusgitárossal bővült Jance Garfat személyében, de ekkor csatlakozott RikElswit gitáros is. Második nagylemezüket, a ’Sloppy Seconds’-t is Silverstein írta; erre már erősebben kritikus számok is kerültek, talán a ’Sylvia’s Mother’ sikeréből kiindulva. A ’The Cover of Rolling Stone’, amit kifejezetten azért írtak, hogy a megnevezett újságba bekerüljenek, ismét nagy sikert aratott: 1973 elején a legjobb tíz dal közé került, a magazin pedig hamar teljesítette a banda kívánságát. Mindazonáltal a sikert nehéz volt még tovább fenntartaniuk. David, a dobos ’73-ban kilépett az együttesből, megüresedett helyét pedig John Wolters töltötte be. A harmadik albumuk, a ’Belly Up’ – szerencsétlenségükre – igencsak profetikusnak bizonyult, mikor ’74-ben csődöt jelentettek (leginkább azért, hogy valahogy ki tudjanak kerülni a CBS-szel kötött szerződésükből).

Ettől a naptól kezdve a nevük lerövidült Dr. Hook-ra, majd 1975-ben a Capitol kiadóval szerződtek le, kiadva a ’Bankrupt’ című lemezt, amin még több olyan eredeti dal volt hallható, amit csoportos előadásra szántak. ’76-ban Sam Cooke ’Only Sixteen’-jének a feldolgozása ismét visszarepítette őket a top tízbe, és felpezsdítette a karrierjüket. Bár Cummings még ebben az évben távozott, pár esztendő alatt még újabb és újabb slágereket adtak ki a kezeik közül, mint pl‘A Little Bit More,’ ‘Sharing the Night Together,’ ‘When You're in Love With a Woman,’ és ‘Sexy Eyes’.

Az 1979-es ’Pleasure & Pain’ lett az első aranylemezük, ami megszilárdította a banda tagjait abban az elképzelésben, hogy folytathatják a diszkó-színezetű balladák gyártását. Azonban, egy évvel azután hogy rákot diagnosztizáltak nála, Elswitnek el kellett hagynia az együttest. Helyére Bob „Willard” Henke került, aki egészen Elswit visszatéréséig tag maradt. Ray Sawyer viszont – elkedvtelenedve az újonnan elüzletiesedő irányvonaltól – 1980-ban faképnél hagyta az együttest, amivel magát Dr. Hook-ot vonta ki a Dr. Hook-ból. Mikor Rod Smarr Henke helyére állt, a csapat átigazolt a Capitoltól a Casablancához, vajmi kevés sikerrel; pár igen borsos árat követelő turné után 1985-ben végül fel kellett adniuk a reményt. Locorriere-ből időszakosan dolgozó, turnékat járó énekes lett; ’89-ben például Randy Travis bemelegítő-produkciójaként szolgált, ’96-ban pedig elkészített egy szólólemezt, a ’Running With Scissors’-t. Sawyer még mindig turnézik a Dr. Hook számaival, habár a név után járó jogdíjat Locorriere-nekkell fizetnie. A dobos Wolters 1997-ben rákban hunyt el.